Bolton sẽ có cuộc tiếp đón Middlesbrough tại vòng 2 của cúp liên đoàn Anh. Lúc này Bolton đang thi đấu ở giải hạng nhì Anh và đứng thứ ba trên bảng xếp hạng với 10 điểm sau 5 vòng đấu, bằng điểm với đội nhì bảng và kém đội đầu bảng Oxford United 2 điểm.
Ở 5 trận gần đây Bolton có 3 trận thắng, 1 trận hòa và để thua 1 trận. Trên sân nhà sau 4 trận thắng liên tiếp thì Bolton mới để thua ở trận gần nhất trước Wigan.
Trong khi đó Middlesbrough đang thi đấu ở giải hạng nhất Anh nhưng có khởi đầu không tốt ở mùa giải mới. Sau 4 trận đấu Middlesbrough mới có 1 điểm và đang nằm trong nhóm cầm đèn đỏ ở vị trí thứ 22.
Trong 5 trận gần đây Middlesbrough chỉ có 1 trận thắng, 1 trận hòa và để thua 3 trận trong đó trận thắng duy nhất là tại vòng 1 cúp liên đoàn. Trên sân khách sau 2 trận thắng và 1 trận hòa, Middlesbrough cũng đang để thua ở cả 2 lần du đấu gần nhất.
Được thi đấu trên sân nhà nhưng đang thi đấu ở giải hạng dưới so với đối thủ nên Bolton vẫn bị đánh giá là đội cửa dưới. Kèo chấp đang là +0 nhưng tỷ lệ chênh lệch là không nhiều.
Lần gần nhất hai đội gặp nhau cũng đã cách đây hơn 4 năm, khi cả hai đội cùng đang thi đấu tại giải hạng nhất. Middlesbrough đã giành chiến thắng trong cả 2 lần đối đầu ở mùa giải 2018/2019 với cùng tỷ số 2-0.
Thế nhưng lúc này dù đang thi đấu ở giải hạng nhất nhưng phong độ đầu mùa bóng của Middlesbrough vẫn đang khá tệ. Trái lại Bolton có thành tích khá tốt ở các trận đấu vừa qua nên với lợi thế sân nhà rất có thể Bolton sẽ là đội giành chiến thắng.
Tuy kèo chấp cân bằng nhưng kèo tài xỉu lại đang khá cao là 2 3/4. Ở các trận sân nhà gần đây hàng công của Bolton có được hiệu suất ghi bàn khá tốt. Trong khi hàng thủ của Middlesbrough lại chơi tệ ở các lần du đấu gần nhất nên nhiều khả năng đâu vẫn sẽ là trận đấu có nhiều bàn thắng.