Fiorentina đã giành quyền đi tiếp tại Europa Conference League. Nhưng tại mặt trận Quốc nội, La Viola lại không có được phong độ tốt. Đội bóng này chỉ có được 2 chiến thắng trong 6 trận gần nhất tại Serie A.
Lúc này, Fiorentina đang đứng ở vị trí thứ 8 trên BXH. Họ giành được 43 điểm sau 28 trận, kém 4 điểm so với nhóm được giành quyền dự cúp châu Âu mùa giải tới, nhưng kém 12 điểm so với top 4.
Fiorentina vòng đấu này sẽ phải đối mặt với đội bóng được đánh giá rất cao, đó là AC Milan. Sau 3 chiến thắng liên tiếp, Rossoneri đã qua mặt Juventus để leo lên vị trí thứ 2 trên BXH.
Tuy nhiên, chức vô địch lúc này xem như quá xa vời với Milan khi họ kém đối thủ cùng thành phố, Inter Milan đến 14 điểm. AC Milan vẫn còn thi đấu tại Europa League và sẽ gặp Roma ở vòng tiếp theo.
Milan có 6 chiến thắng trong 10 lần gặp Fiorentina gần nhất, nhưng chỉ có 3 chiến thắng trong 10 lần gần nhất làm khách tại Artemio Franchi. Đội khách không đáng tin ở trận đấu này.
Những trận đối đầu gần đây giữa Fiorentina và AC Milan hầu như khan hiếm bàn thắng nhiều hơn chiều ngược lại (12 so với 8/20). Khả năng Xỉu trận này cũng khá cao.