Fiorentina đã lọt vào trận chung kết Conference League trong 2 năm gần đây. Và ở mùa giải năm nay, Fiorentina lại có khởi đầu tốt ở cúp C3 khi giành chiến thắng 2-0 trước The New Saints trong ngày ra quân. Yacine Adli và Moise Kean là những cầu thủ lập công cho Viola.
Fiorentina thi đấu tương đối thiếu ổn định kể từ khi Rafaelle Palladino được bổ nhiệm thay thế Vincenzo Italiano. La Viola không thắng trong 4 trận đầu tiên ở Serie A trước khi đánh bại Lazio cuối tháng 9. Dẫu vậy, họ lại tiếp tục bị Empoli cầm hòa trong trận derby Tuscan với Empoli tuần trước.
Những kết quả thất vọng khiến Fiorentina đứng thứ 14 trên bảng xếp hạng Serie A, chỉ hơn nhóm xuống hạng 2 điểm.
Dù vậy, Fiorentina vẫn biết cách khiến đối thủ gặp khó chịu khi thi đấu trên sân nhà. Họ chỉ thua 1 trong 11 trận gần nhất tại Florence. Và đội gieo cho họ thất bại duy nhất đó chính là AC Milan hồi tháng 3. Ở mùa giải năm ngoái, Milan đã giành cú đúp chiến thắng trước Fiorentina. Tính rộng ra, họ thắng 6 trong 8 trận gần nhất đối đầu với Fiorentina tại Serie A.
AC Milan bước vào vòng đấu cuối tuần này với chuỗi 4 trận bất bại ở Serie A. Nổi bật nhất chính là chiến thắng trước kình địch Inter. Tuy nhiên, Milan không thể thi đấu ấn tượng như vậy khi bước ra sân chơi Champions League.
Sau khi để thua Liverpool ở trận ra quân, AC Milan tiếp tục hứng chịu thất bại trước nhà vô địch Đức là Bayer Leverkusen ở lượt trận thứ hai. Như vậy, Milan chỉ thắng 9 trong 33 trận gần nhất ở Champions League, dù từng lọt tới bán kết năm 2023. Họ sẽ còn nhiều điều phải làm để có suất trong nhóm play-off vào vòng knock-out.
Fiorentina chỉ thua 1 trong 6 trận ở Serie A mùa này. Đây là một đội chuyên gia cầm hòa đối thủ và AC Milan hứa hẹn sẽ gặp nhiều khó khăn.
Fiorentina đã ghi bàn ở 5/6 trận gần nhất trên mọi đấu trường. AC Milan cũng ghi bàn ở 7/8 trận gần nhất và thủng lưới ở 3/4 trận gần đây.